4. Ивендър Холифилд
Евандър Холифийлд е един от най-успешните професионални боксьори в историята на този спорт. Той е носител на много шампионски титли и има изключително успешна кариера. По време на кариерата си печели милиони и милиони, но в крайна сметка започва да изпитва финансови затруднения, които започват с проблеми с издръжката на децата, които по-късно се превръщат в голяма спирала на спад за боксьора.
Той беше принуден да продаде милионното си имение, което струва 7,5 млн. долара. Това е едва повърхността на това, което дължи, тъй като той дълговете към банката му са повече от два пъти повече и е задлъжнял на данъчната служба с повече от 200 000 долара.
3. Денис Родман
Бивш играч от НБА, най-известен с престоя си в Чикаго Булс, въпреки че е двукратен шампион и с „Лошите момчета“ в Детройт „Пистънс“. Той е запомнен като един от най-избухливите и разсейващи играчи в НБА, а сега остава в историята, които се оказаха разорени. Той се обърна към съда, за да подаде документи, в които твърдеше, че не може да изплаща дължимите суми за издръжка на дете или съпруг, тъй като е болен и разорен. Той дължеше огромна сума от 800 000 долара за забавена издръжка на дете и 50 000 долара за забавена издръжка на съпруга.
Въпреки че не е изкарал сумата, което някои играчи от НБА могат да спечелят в кариерата си, Родман имаше невероятно богатство между договорите си в Лигата и много други начинания, в които се е впуслал, включително телевизионни предавания, реклами, потвърждения и филми.
2. Диего Марадона
Аржентинският футболист Диего Марадона, един от двамата носители на наградата на ФИФА "Играч на 20-и век" за 2000 г., е смятан за един от най-добрите футболисти на всички времена. Той получава съответното заплащане, като два пъти поставя световен рекорд за трансферни суми на футболен отбор, а за неотдавнашната си треньорска дейност в дубайския отбор "Ал Уасл" получава заплата от близо 3 млн. долара годишно.
За съжаление, същият успех не може да се твърди за управлението на личните финанси на Марадона. Италианското правителство твърди, че той дължи 50 млн. долара неплатени данъци от времето, когато играе за Наполи от 1984 до 1991 г. Досега единственото, което Марадона се е отказал, са скъпи бижута - знак, че той може би не е идеалният кандидат за заместник на опозорения бивш президент на ФИФА Сеп Блатер.
1. Майк Тайсън
През 1986 г. Тайсън е само на 20 години, когато поставя рекорд за най-млад боксьор, станал шампион на WBC, IBF и WBA. По време на последвалата дълга кариера на ринга той се бие в над 100 професионални мача, защитава шампионската титла в тежка категория повече от веднъж и печели над 400 милиона долара. Въпреки това Тайсън обявява фалит още преди да се пенсионира през 2003 г.
Къде са отишли всички пари? В статия на "Ню Йорк Таймс" от 2003 г., посветена на обявяването на несъстоятелността, се твърди, че Тайсън "харчи с агресивност, която някога е била характерна за нокаутите му в първите рундове" - за всичко, от бижута и лимузини до сибирски тигри. Тайсън твърди, че не са му помогнали некоректните промоутъри: През 1998 г. той подава иск за 100 млн. долара срещу бившия си промоутър Дон Кинг, като твърди, че Кинг го е измамил с десетки милиони през 90-те години.